ツール
pip
Python 標準のパッケージインストーラ。PyPI から配布物（wheel / sdist）を取得し site-packages に依存パッケージを導入する。pip install の依存解決、requirements.txt による固定、仮想環境（venv）内外でのインストール先、PEP 668 の externally-managed-environment、C 拡張の wheel ビルド失敗、pip と pip3 の取り違えなど pip 固有の問題を扱い、言語仕様やスクリプト実行は Python 側が担当する。
問題一覧（8）
pip install で wheel のビルドに失敗する
wheel が公開されていない sdist は手元でビルドが走るため、C / Rust 拡張に必要なコンパイラやヘッダが揃っていないと失敗する。ビルドツールチェインを入れる、wheel が出ている Python に合わせる、setuptools / pip を更新するで切り分ける。
更新: 2026-08-31、実行例あり、タグ: wheel、build、c-extension
pip コマンドが見つからない・実行できない（command not found / No module named pip）
pip が無いのは「実体が pip3 のみ」「Scripts / bin が PATH 外」「pip 自体が未導入」の 3 系統。python -m pip で呼べば大半は回避でき、本体が無ければ ensurepip や OS パッケージで導入する。
更新: 2026-09-17、タグ: path、command-not-found、ensurepip
pip install が「error: externally-managed-environment」で失敗する（PEP 668）
システムの Python に pip install すると externally-managed-environment で弾かれるのは PEP 668 の保護。OS のパッケージ管理と衝突させないための仕組みで、仮想環境か pipx を使うのが正攻法。
更新: 2026-09-10、実行例あり、タグ: pep-668、venv、break-system-packages
pip install で「No matching distribution found」が出てインストールできない
要求バージョンが PyPI に無い、現在の Python / OS / アーキ向けの wheel が無い、社内ミラー側に同期されていない、のいずれかが原因。pip index と pip debug で実在バージョンとサポート tag を確認する。
更新: 2026-09-04、実行例あり、タグ: install、distribution、version
pip install が Permission denied で失敗する
システム Python のサイトパッケージは root 所有のため、ユーザ権限の pip install は書き込みに失敗する。venv を作るのが正攻法で、--user オプションや pipx も選択肢。sudo pip は環境破壊につながるため避ける。
更新: 2026-08-31、実行例あり、タグ: permission、venv、pipx
pip で「Could not open requirements file」が解決できない
pip install -r requirements.txt で「No such file or directory」が出るのは、実行ディレクトリにファイルが無い、パスやファイル名の誤り、-r の付け忘れが主因。正しいパスを指定すれば解決する。
更新: 2026-08-31、実行例あり、タグ: requirements、install、path
pip install が「SSL: CERTIFICATE_VERIFY_FAILED」でインストールできない
PyPI への TLS 接続で証明書を検証できないと pip はパッケージを取得できない。多くは証明書バンドルが古い・社内プロキシの SSL 検査・時計のずれが原因で、certifi 更新や社内 CA の明示で解決する。
更新: 2026-08-31、実行例あり、タグ: ssl、certificate、proxy
pip をアップグレードできない（pip install --upgrade pip が失敗する）
Windows では pip.exe が自分自身を上書きできず Access is denied で失敗するのが定番。python -m pip install --upgrade pip と python -m 経由で実行する。権限エラーや PEP 668 の拒否は venv 内で行うのが基本。
更新: 2026-09-24、タグ: upgrade、windows、permission